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Herbert H. Heebert est un jeune diplômé. Au moment où il va l’annoncer à sa fiancée, il découvre cette dernière au bras d'un autre. Désespéré, il se jure de ne plus jamais avoir affaire aux femmes. Sa recherche d’emploi va le conduire tout droit dans une pension de jeunes filles. Après de nombreuses tentatives de fuites, il devient l’homme à tout faire de la maison. Sa maladresse et son manque de tact avec certains visiteurs font de lui une véritable catastrophe ambulante mais aussi le chouchou de ces jeunes filles .

Dans ce film, Jerry Lewis mêle tous les genres de la comédie. On y trouve du pastiche avec des effets exagérés de la caméra, ironisant ainsi sur le cinéma dramatique, mais également un hommage à la farce avec les grimaces et le faciès loucheur de Jerry Lewis. Le genre le plus présent dans ce film est le burlesque et plus précisément le slow-burn. Le slow-burn, forme particulière de gag dont les productions Hal Roach et surtout Laurel et Hardy s’étaient fait une spécialité. Elle consiste à se placer à l’échelle de la séquence pour aggraver une situation initiale par une succession d’événements catastrophiques, et ce jusqu’à son explosion finale. Dans la pratique, cela revient à espacer chaque action d’un temps de relâche, un temps mort pendant lequel la tension monte d’un cran. Le slow-burn le plus connu de Lewis est la scène où l’on assiste à la destruction progressive par Herbert du chapeau d’un gangster menaçant. Le comique existe ici entre chaque tentative faite par Herbert pour ajuster le couvre-chef sur la tête de son propriétaire. Le cinéaste fait reposer le gag sur le principe d’un décalage entre le temps de l’action et le temps de sa conséquence. On trouve également cet effet à retardement dans la scène où le technicien du son de l’équipe de télévision hurle dans le micro relié aux écouteurs que porte Herbert. Ce dernier ne cille pas, retire son casque pour faire quelques pas en souriant, puis s’écroule soudain, tétanisé, comme dans les dessins animés de l'époque.

Le réalisateur introduit l'aspect parodique dès le générique; une femme feuillette un magazine qui présente des photos de grands films hollywoodiens, et par le biais d'un photomontage, les acteurs célèbres sont remplacés par un Jerry Lewis grimaçant (il reprend notamment Cléopâtre, Ivanohé, etc). Jerry Lewis s'amuse de l'héritage hollywoodien et en montre l'importance, on retrouve plus tard dans le récit, des photos d'acteurs ou de spectacles de cabarets accrochés au mur de la maison. La présence d'un acteur célèbre des années 1930 , George Raft, dans son propre rôle. Cet acteur, qui doit sa notoriété à son personnage de gangster dans Scarface , est malmené par Jerry Lewis qui s'amuse avec son image et la tourne en dérision; pour exemple la scène où ils dansent ensemble un tango. Il assume la facticité de son art par le biais de la distanciation, en effet la maison dans laquelle se déroule l'action est présentée comme un décor de cinéma, en supprimant le mur du foyer et proposant une vue en coupe, la caméra passe de pièce en pièce et présente des plans d'ensemble où on peut alors observer ce qui se passe dans plusieurs chambres à la fois. Le foyer se transforme en maison de poupée.

Dans la deuxième moitié du film, une équipe de télévision s'installe dans la maison pour réaliser un documentaire, transformant ainsi la pension en plateau de tournage. Le cinéma est donc physiquement présent, il est intégré au récit. L'équipe filmée est une image déformée de l'équipe filmante et Jerry Lewis fait comme s'il nous invitait à voir les coulisses de son film. Le véritable espace du film n'est plus la maison de miss Welenmelon mais le studio de la Paramount qui contient cette maison; cette idée est renforcée par un plan large qui permet de voir les limites du décor. Un jeu de miroir, une mise en abîme qui permet au réalisateur de mettre en scène sa vision du cinéma et d'Hollywood.

Dans tous ces films, Lewis utilise la même typologie de personnage confronté à des situations diverses. C'est avec ce personnage qu'il crée la plupart des situations comiques. On ne sait jamais ce qu'il va lui arriver, dès qu'il frappe à une porte, qu'il entre dans une pièce ou en sort, il provoque une réaction en chaîne de catastrophes qui empirent dès qu'il essaie d'arranger les choses. Cependant ce personnage qui paraît tout d'abord naïf provoque un malaise, il révèle de manière symbolique la difficulté d'exister dans une société américaine impitoyable, qui broie l'homme-enfant effrayé par le monde. Lewis installe le comique par l'incongruité d'une situation mais il provoque également le spectateur. Le rire naît du malaise mais le malaise est rapidement balayé par l'énormité de la situation. Tout au long du film il caricature les émotions de son personnage, sa peur des femmes étant vécue comme une réelle pathologie parfois proche de l'hystérie, notamment quand, sous le coup d'une émotion forte il appelle sa mère en hurlant.

Quelle que soit la situation qu'il met en scène, Jerry Lewis n'est jamais complaisant. On retient souvent de ses films seul l'enchaînement effréné de chutes, de grimaces, de cris en oubliant qu'en filmant ce spectacle affolant Lewis le dénonce, le juge. Jerry Lewis n'attache aucune importance aux règles traditionnelles de la fiction, il entasse dans un ordre aléatoire des séquences sans réelle cohérence entre elles mais qui fonctionnent toutes indépendamment les unes des autres. Jerry Lewis joue énormément sur les vides et les pleins, une scène où règne un calme apaisant précède presque toujours une scène de frénésie totale.

À travers sa mise en scène, Lewis se révèle être un plasticien inattendu. Il utilise des couleurs luxuriantes, criardes, parfois à la limites de la vulgarité, qui donne un effet plastique étonnant, renforçant l'idée d'irréalité du lieu. Ce lieu bien particulier lui permet également des audaces techniques, notamment en créant une sorte de polyvision dans la scène où la caméra passe de chambre en chambre au réveil des filles. Le spectateur se croit alors devant une "Maison de Poupées" dont on lui fait visiter chaque chambre. Cet ensemble des couleurs et du décor paraît irrationnel mais l'utilisation audacieuse qu'en fait Lewis provoque l'adhésion du spectateur à ce monde extravagant. Jerry Lewis fait barrage à toute réflexion avec une mise en scène complètement dépourvue d'intellectualisme et en imposant une vision personnelle, désabusée et burlesque du monde dans lequel il vit.

Le cinéma de Jerry Lewis, celui qu'il aime comme celui qu'il fait, est celui de l'entertainement, un spectacle proche du cabaret. Il pastiche ainsi tout un pendant de l'histoire cinématographique américaine et ses icônes telles que Marilyn Monroe ou Marlene Dietrich. Les filles de la pension ont ce côté pin up, vedette de cinéma sexy et glamour mais en même temps elles sont désacralisées. Elles jouent du trombone, de la trompette, le récit est ponctué de moments musicaux ou chorégraphiés. Ainsi, tous les attributs du spectacle de cabaret sont présents. Dans ce film, le génie de Lewis s'illustre dans l'excès même de la caricature. C'est par son absence de limites et son audace stylistique qu'il provoque le rire. Un critique résumera assez bien l'esprit du film : « Avec The Ladies'man, Lewis nous donne un chef-d'œuvre, bête et méchant, mais chef-d'oeuvre ».